Bài giảng Bài 41: Phenol (tiết 54)

Hoàn thành các phản ứng sau: C2H5OH + Na C2H5OH + CuO C2H5OH C2H5ONa + 1/2H2CH3CHO + Cu + H2Oto2. Hợp chất nào sau đây là ancol? Giải thích? C2H5OH [1] C6H5OH [2] C6H5CH2OH [3]CH2(OH)CH2(OH) [4]H2SO4 , 1700CC2H4 + H2O C6H5OHBài 41PHENOLI. Định nghĩa – Phaân loại1. Định nghĩa - Phenol laø hợp chất hữu cơ trong phaân töû coù nhoùm –OH lieân keát tröïc tieáp vôùi nguyeân töû cacbon cuûa voøng benzen.- Phenol ñôn giaûn nhaát laø:Phenol Ancol thơm (Ancol benzylic)Chất nào là ancol ?C6H5–OHBAB2. Phaân loaïi :Döïa theo soá nhoùm –OH * phenol đơn chức : Chứa nhiều nhoùm –OH.Chứa 1 nhoùm - OH* phenol đa chứco-crezol.m-crezol.p-crezolceteholHidro quinonPiragalol II. PHENOL 1. Cấu tạo:- Công thức phân tử: C6H6O- Công thức cấu tạo: Hay C6H5OH 2. Tính chất vật lí Chất rắn, không màu dễ chảy rữa và thẫm màu do hút ẩm và bị OXH bởi oxi trong không khíTan ít trong nước lạnh, tan trong nước nóng, và etanolĐộc, dễ gây bỏngCó Liên kết hidro liên PT t0nc = 430Ct0s = 1820CG©y báng nÆng cho da3. Tính chất hóa học Liên kết O – H phân cực => phenol có tính axit- Mật độ electron ở vòng tăng ở các vị trí ortho và para làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn- Liên kết C – O bền vững hơn ancol => OH của phenol không bị thế bởi gốc axitC6H5OH nóng chảyNatri3. Tính chất hóa họca. Phản ứng thế H của nhóm OHTác dụng với kim loại kiềm (Na, K)II. Tính chaát hoùa hoïc1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH  Phaûn öùng vôùi kim loaïi kieàm (Na, K)C6H5OH + NaC6H5ONa + 1/2H2 natri phenolat Taùc duïng vôùi dung dòch bazô C6H5OH + NaOHC6H5ONa + H2OC6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3Kết luận : - Tính axit: phenol (axit phenic) <H2CO3 - Dung dòch phenol khoâng laøm ñoåi maøu quyø tím.C2H5OH + NaOH* Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm OH của phân tử phenol so với trong phân tử ancol2. Phản ứng thế ở voøng thơm OH+ 3 Br2 OHBrBrBr+ 3 HBr HHH2, 4, 6 – tribromphenol (kết tủa trắng)* Phaûn öùng naøy duøng ñeå nhaän bieát phenol.II. Tính chaát hoùa hoïca. Tác dụng với dung dịch Br2C6H2Br3OHTrắng 2. Phản ứng thế ở voøng thơm OH+ 3 HNO3 OHNO2NO2NO2+ 3 H2O HHH 2, 4, 6 – trinitrophenol (kết tủa vaøng)(Axit picric)II. Tính chaát hoùa hoïcb. Tác dụng với axit HNO3C6H2(NO2)3OHKết luận :Phản ứng thế H vaøo vòng benzen của phenol dễ hơn thế H vào vòng benzen của các hidrocacbon thơm khác. Thế ở vị trí ortho vaø para a. Phương pháp hiện đại III. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG1. Điều chếb. Phương pháp cũ III. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG1. Điều chế1. O2 (kk)2. H2SO4phenol axetona. OXH cumen (isopropylbenzen)PP duøng trong CN hieän nayH+H+1. O2 (kk)2. H2SO4isopropylbenzenIII. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG1. Điều chếC6H6C6H5BrC6H5ONaC6H5OHb. Halogen hóa benzen (PP cũ)Ngoaøi ra coøn thu ñöôïc töø quaù trình luyeän than coác170 - 230OC Hidro cacbon thơm phenolddNaOHHidro cacbon thơm chiếtNatri phenolatphenolNhựa than đaùCO2 + H2OIII. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG1. Điều chếNgòai ra, phenol còn thu được từ quá trình luyện than cốcDược phẩmPhẩm nhuộmChất dẻoChất diệt nấm mốc Chất diệt cỏ như 2, 4 - D 2. Ứng dụng : III. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNGThuốc nổa. Ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH Gốc phenyl hút e làm LK O H bị phân cực H linh động hơn H của ancol. phenol có tính axit yếu(nhưng vẫn yếu hơn H2 CO3)OHC2H5OH + NaOHC6H5OH + NaOHC6H5ONa + H2OCỦNG CỐ BÀIb. Ảnh hưởng nhóm OH của lên gốc phenyl Nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2, 4, 6 PỨ thế vào vị trí o, pOHCâu 2: Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết các lọ mất nhãn sau: etanol, glixerol, phenol, benzenCâu 1: Ghi đúng (Đ) hoặc sai (S) vào ô trống 1. Phenol là một rượu thơm 2. Phenol tác dụng natri hidroxit tạo muối và nước 3. Dung dịch phenol làm quì tím hóa đỏ do phenol là axit 4. Dùng dung dịch Br2 để nhận biết phenol SĐS Đ