Bài giảng Benzen và đồng đẳng (tiết 8)

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGNội dung chính cần nắmCấu tạo phân tử và sự liên quan tới tính chất của benzen và dãy đồng đẳng.Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp.Tính chất của ankyl benzen. Quy tắc thế vào vòng benzen Điều chế và ứng dụngI.Cấu tạo ,đồng đẳng ,đồng phân và danh phápCấu tạo phân tử của benzen Mô hình không gian của benzenĐám mây electron sắp xếp trên và dưới mặt phẳng của vòngĐể diễn tả công thức cấu tạo của benzen ta dùng 1 trong 3 công thức sau2.Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp2.1.Đồng đẳng: C6H6 ,C7H8,C9H10CnH2n-6.Hợp thành dãy đồng đẳng của benzen gọi là aren.2.2.Danh pháp và đồng phân .Đồng phõn: Đồng phõn của cỏc nhúm ankyl xung quanh vũng benzenĐồng phõn về cấu tạo mạch cacbon của nhỏnh 2.Đồng đẳng ,đồng phân và danh phápb. Danh phỏp:- Tờn thay thếTờn ankylbenzen = Số chỉ vị trớ nhỏnh + tờn nhỏnh + benzen1-etyl- 2-metylbenzen1 – etyl – 3 - metylbenzen2.Đồng đẳng ,đồng phân và danh phápTờn thụng thườngVị trớ 1,2 – gọi là ortho (o)Vị trớ 1,3 – gọi là meta (m)Vị trớ 1,4 – gọi là para (p)b. Danh phỏp:- Tờn thay thế1-etyl- 2-metylbenzen1 – etyl – 3 - metylbenzeno- etylmetylbenzenm - etylmetylbenzenII.Tính chất vật lý Benzen và các đồng đẳng ở trạng thái lỏng, độc với cơ thể, dễ cháy nổ. Nhiệt độ sôi tăng khi khối lượng phân tử tăngNhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào cấu trúc phân tử(sự đối xứng).Không tan trong nước,có mùi thơm đặc trưng.III.Tính chất hoá học1.Phản ứng thế: a) Thế nguyờn tử H của vũng benzen.- Phản ứng với halogen.+ Br2 + HBrBr - BrIII.Tính chất hoá học+Phản ứng của ankylbenzen (xúc tác Fe)III.Tính chất hoá họca) Thế nguyờn tử H của vũng benzen.- Phản ứng với axit nitric. + HNO3(đ) + H2O+ HO-NO2 Nitrobenzen Mô tả thí nghiệm điều chế nitro benzenPhản ứng của ankyl benzenẢnh hưởng của nhóm thế đối với phản ứng vào vòng benzenNhững nhóm thế:-OH,-NH2,-NRH,-OR,ANKYLlàm hoạt hoá nhân benzen,đặc biệt là 2 vị trí –o và -p có tác dụng làm tăng khả năng phản ứng. Ảnh hưởng của nhóm thế đối với phản ứng vào vòng benzen-Khi vòng benzen có chứa nhóm thế như:-NO2 ,-COOH –CN, làm cho mật độ electron trong nhân benzen nghèo ,đặc biệt là ở –o,-p .Sẽ ưu tiên thế vào vị trí –m.III.Tính chất hoá họcb) Thế nguyờn tử H của mạch nhỏnh.+ Br2 + HBrBr-BrBenzylbromuaÁnh sỏng2.Phản ứng cộng+Cộng hidro+Cộng halogen.Phản ứng oxihoá a) Phản ứng oxi-hoá 1phần: Benzen bền với tác nhân oxi- hoá: KMnO4 Các đồng đẳng của benzen khi oxi-hoá bởi KMnO4/H+ sẽ thu được axit.Phản ứng oxihoáb)Phản ứng cháy:(Phản ứng oxi-hoá hoàn toàn) Điều chế-Trong phòng thí nghiệm :- Chưng cất phân đoạn nhựa than đá ở 80 đến 170 0c thu được benzen và dãy đồng đẳng. hoặc BENZEN Chất dẻo Phẩm nhuộm Dược phẩm Dung mụi Thuốc trừ sõu Thuốc nổ Giải khỏt Ứng dụngBài tậpBài 1 :Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon thơm có công thức phân tử: C8H8,C8H10,C9H12.Bài 2:Viết phương trình phản ứng( có điều kiện): Bài tậpBài 3 :Từ benzen ,toluen và các chất vô cơ điều chế : TNT; 2,4,6 tribromtoluen, axit m-brombenzoic, m-nitrotoluen.Bài4: So sánh phản ứng thế halogen xảy ra ở benzen với metan.Bài 5: Nhận biết các hỗn hợp 2 chất sau: benzen và toluen; benzen và stiren; benzen và xiclohexan.Cùng xem phim nhéC6H6(l) + Br2(khan) C6H5Br(l) + HBr(khớ)FetoC6H6 Br2 H2O Quỡ tớmBrombenzenBột Fe