Bài giảng Hóa học 12 - Bài 53: Ancol cấu tạo, danh pháp, tính chất vật lí

CHAØO MÖØNG QUYÙ THAÀY COÂ VEÀ DÖÏ GIÔØ THAO GIAÛNGCUØNG TAÄP THEÅ LÔÙP 11A1 GV Phan Thị BíchTrường THPT Số 2 Tuy PhướcKieåm tra baøi cuõ : Hoaøn thaønh chuoãi phaûn öùng (ghi roõ ñieàu kieän neáu coù) Bài 53 ANCOLCÊU T¹O, DANH PH¸P, TÝNH CHÊT VËT LÝI- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP1. Định nghĩa CH3OH, C2H5OH, HO-CH2CH2-OH, CH2=CH-CH2-OH, C6H5CH2OH, (CH3)3COH? Nhận xét về điểm giống nhau về cấu tạo của các hợp chất hữu cơ trên ?Đáp ánĐều có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon noCho moät soá ancol sau :Chú ý : -Nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no . -Mỗi cacbon chứa tối đa một nhóm OH ? Những hợp chất hữu cơ trên là ancol. Nêu khái niệm ancol.Đáp án : Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no .? Viết công thức chung dãy đồng đẳng của ancol etylic .Đáp ánCác ancol no ,đơn chức ,mạch hở họp thành dãy đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung là CnH2n+1OH (n ≥ 1).I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP1. Định nghĩa 2. Phân loại Bảng 8.2. Phân loại ancolAncolPhân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbonPhân loại theo lượng nhóm hiđroxylC2H5OHAncol no, bậc 1(*)Ancol đơn chức (monoancol)Xiclo – C6H11OHAncol no, bậc IIAncol đơn chức (monoancol)(CH3)3COHAncol no, bậc IIIAncol đơn chức (monoancol)HO-CH2CH2-OHAncol no, bậc IAncol đa chức (poliancol)HO-CH2CHOHCH2-OHAncol no, bậc I, IIAncol đa chức (poliancol)CH2=CH-CH2-OHAncol không no, bậc IAncol đơn chức (monoancol)C6H5CH2OHAncol thơm bậc IAncol đơn chức (monoancol)? Nghiên cứu thông tin bảng 8.2 SGK trang 220, nêu cơ sở để phân loại ancol ?AncolPhân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbonPhân loại theo lượng nhóm hiđroxylC2H5OHAncol no, bậc 1(*)Ancol đơn chức (monoancol)Xiclo – C6H11OHAncol no, bậc IIAncol đơn chức (monoancol)(CH3)3COHAncol no, bậc IIIAncol đơn chức (monoancol)HO-CH2CH2-OHAncol no, bậc IAncol đa chức (poliancol)HO-CH2CHOHCH2-OHAncol no, bậc I, IIAncol đa chức (poliancol)CH2=CH-CH2-OHAncol không no, bậc IAncol đơn chức (monoancol)C6H5CH2OHAncol thơm bậc IAncol đơn chức (monoancol)? Nghiên cứu thông tin bảng 8.2 SGK trang 220, nêu cơ sở để phân loại ancol ?Đáp án : Dựa vào 2 cơ sở để phân loại là:- Cấu tạo gốc hiđrocacbon.- Số lượng nhóm OH ? Tương tự bậc của dẫn xuất halogen, nêu khái niệm bậc ancol Đáp án : Bậc ancol là bậc của C liên kết với nhóm OH? Hãy xác định bậc của ancol của các ancol sau :C2H5OH , Bậc I Bậc II Bậc III? Tại sao người ta lại xếp CH2=CH- CH2OH vào loại ancol không no , bậc I hoặc ancol đơn chức.? Tại sao người ta lại xếp HO-CH2CHOHCH2-OH vào loại ancol no bậc I,II hoặc ancol đa chức.Đáp án : CH2=CH -CH2OH vào loại ancol không no bậc I vì trong CTCT CH2=CH -CH2OH có liên kết , nhóm OH liên kết với C bậc I; CH2=CH -CH2OH là ancol đơn chức vì có một nhóm OHĐáp án : HO-CH2CHOHCH2-OH vào loại ancol no bậc I,II vì trong CTCT HO-CH2CHOHCH2-OH đều liên kết δ, nhóm OH liên kết với C bậc I,II; HO-CH2CHOHCH2-OH là ancol đa chức vì có 3 nhóm OH3- Đồng phân và danh pháp a. Đồng phân ? Nêu khái niệm đồng phânĐáp án : - Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các đồng phân của nhauAncol có những loại đồng phân nào? Viết các đồng phân cấu tạo của C4H10O Đáp án Ngoài đồng phân nhóm chức, ancol có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức? Từ ví dụ trên cho biết ancol có những loại đồng phân nào2. Danh phápTên thông thường : Thí dụ : CH3OHancol metylic(CH3)2CHOHancol isopropylicCH2=CHCH2OHancol anlylicC6H5CH2OHancol benzylic? Từ những thí dụ trên nêu cách gọi tên thông thường Ancol+ Tên gốc hiđrocacbon + icTên thay thế :Thí dụ : CH3[CH2]3OH butan-1-ol? Cấu tạo tên thay thế : Đáp án : - Tên thay thế được cấu tạo :Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính+ Số chỉ vị trí + ol? Cách chọn mạch chính và cách đánh số Đáp án : - Mạch chính là mạch C dài nhất liên kết với nhóm OH- Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch chính từ phía gần nhóm OH hơn Ví dụ : - Gọi tên các ancol C4H9OH theo tên thay thế CH3-CH2-CH2-CH2-OH butan-1-ol butan-2-ol? Gọi tên thay thế một số ancol sau : 2-metylpropan-1-ol 2-metylpropan-2-ol2-metylbutan-2-ol propan-1,2-điol but-3-en-2-olII- TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ LIÊN KẾT HIĐRO CỦA ANCOL1. Tính chất vật lí Công thứctnc,0Cts,0CD,g/cm3Độ tan, CH3OH-97,764,70,792∞CH3CH2OH-114,578,30,789∞CH3CH2CH2OH-126,197,20,804∞CH3CH(OH)CH3-89,082,40,785∞CH2=CHCH2OH-129,097,00,854∞CH3CH2CH2CH2OH-89,5117,30,8099 (150C)CH3CH2CH(OH)CH3-114,799,50,80612,5 (250C)(CH3)2CHCH2OH-108,0108,40,8039,5 (180C)(CH3)3COH-25,582,20,789∞(CH3)2CHCH2CH2OH-117,2132,00,8122,7 (220C)HOCH2CH2OH-12,6197,81,115∞HOCH2CHOHCH2OH20,0290,01,260∞C6H5CH2OH-15,3205,31,0454,0 (170C)Bảng 8.3 Hằng số vật lí của một số ancol.Từ bảng hằng số vật lí của một số ancol thường gặp được ghi trên bảng 8.3 trang 222ở điều kiện thường, các ancol từ CH3OH đến khoảng C12H25OH là chất lỏng, từ khoảng C13H27 OH trở lên là chất rắn.Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần.Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu? Căn cứ vào nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi, cho biết ở điều kiện thường các ancol nào là chất lỏng, chất rắn hay chất khí.? Căn cứ vào độ tan, cho biết ở điều kiện thường các ancol thường gặp nào có khả năng tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng thì độ tan thay đổi thế nào.Bảng 8.4 Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của một số hợp chấtCH3CH3CH3OHCH3FCH3OCH3M,g/mol30323446tnc, oC-172-98-142-138ts, oC-8965-78-24Độ tan, g/100g H2O0,007∞0,257,6? Quan sát bảng 8.4 nhận xét :Các hiđrocacbon, dẫn xuất halogen hoặc ete ghi trong bảng có phân tử khối so với ancol chênh lệch nhau ít hay nhiều ? Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol so với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen hoặc eteNhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn so với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen hoặc ete có khối lượng mol chênh lệch nhau không nhiều.2. Liên kết hiđroa) Khái niệm về liên kết hiđro? Tại sao lại có sự chênh lệch như vậy.? So sánh sự phân cực ở nhóm C-O-H của ancol với phân tử nước Giống nhau đều có H mang điện tích dương ? Nguyên tử H của nhóm OH này và nguyên tử O của nhóm OH kia có ảnh hưởng đến nhau không Nguyên tử H mang điện tích dương (δ+) của nhóm OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm (δ-) của nhóm OH kia thì tạo một liên kết yếuLiên kết yếu đó gọi là liên kết hiđro. Bản chất của liên kết hiđro là lực hút tĩnh điện giữa nguyên tử H mang điện tích dương với nguyên tử mang điện tích âm (thường là nguyên tử có độ âm điện lớn : O, F, N? Cho những chất sau : Chất nào có “liên kết hiđro liên phân tử”. Vì sao ? Đáp án : Chỉ có CH3-OH có “liên kết hiđro liên phân tử” vì nguyên tử hiđro mang điẹn tích dương (δ+) của nhóm OH này khi ở gần nguyên tử O mang điện tích âm (δ-) của nhóm OH kia thì tạo thành một liên kết hiđro.? Giải thích vì sao các phân tử ancol có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi lớn hơn hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete có khối lượng mol chênh lệch nhau không nhiều.Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân tử cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro (hiđrocacbon,dẫn xuất halogen, ete,...). Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi)? Vì sao các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước.b) Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí (liên kết hiđro liên phân tử), Các phân tử ancol nhỏ, một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước (hình 8.4), mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđro với nước (hình 8.3c), nên có thể xen giữa các phân tử nước, “gắn kết” với các phân tử nước. Vì thể chúng hòa tan tốt trong nướcCủng cốBài tập 1 : Gọi tên thông thường , tên thay thế, và cho biết bậc của các ancol sau :a) CH3CH(OH)CH2CH3b) CH2=CH-CH2OHBài tập 2 : Viết công thức cấu tạo của các ancol sau :Xiclohexanolb) 2-Phenyletan-1-olancol sec-butylic ; butan-2-ol (bậc 2)ancol anlylic ; prop-2-en-1-ol (bậc 1)b) C6H5CH2CH2OHĐáp án :a) C2H5OH có nhiệt độ sôi cao hơn, tan tốt trong nước hơn C2H5OCH3b) C2H5OH có nhiệt độ sôi cao hơn, tan tốt trong nước hơn C2H5FVì ancol tạo được liên kết hiđro liên phân tử còn C2H5OCH3 và C2H5F không tạo được liên kết hiđro liên phân tửBài tập 3: Trong mỗi cặp chất sau đây chất nào có nhiệt độ sôi cao hơn, tan trong nước tốt hơn, vì sao ?a) C2H5OH và C2H5OCH3b) C2H5F và C2H5OHChuùc caùc em hoïc toátXIN CAÙM ÔN QUÍ THAÀY COÂ ÑAÕ ÑEÁN DÖÏ GIÔØ