Bài giảng Phenol (tiếp theo)

Chào mừng quý thầy cô KIỂM TRA BÀI CŨCâu 1. Phát biểu nào sau đây là chính xác?Ancol là những hợp chất hữu cơ:Trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử CTrong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C noTrong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzenTrong phân tử có nhóm – OHKIỂM TRA BÀI CŨCâu 2. Công thức phân tử chung của các ancol no đơn chức là:	A. CnH2nOH	B. CnH2n + 2OH	C. CnH2n + 1OH	D. CnH2n – 1OHKIỂM TRA BÀI CŨCâu 3. Tên nào dưới đây ứng với ancol có công thức cấu tạo:CH3 – CH – CH – OH CH3 CH32, 3 – đimetylpentan – 3 – ol1,2 – đimetylpentan – 1 – ol3 – metylbutan – 2 - ol1,2 – đimetylpropan – 1 - olKIỂM TRA BÀI CŨCâu 4. Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc 1, bậc 2 bằng CuO thì sản phẩm thu được tương ứng là:anđehit, xetonxeton, anđehiteste, anđehitanđehit, axitKIỂM TRA BÀI CŨCâu 5. CH3OH có thể phản ứng với dãy chất nào dưới đây?Na, Cu(OH)2, O2, CuONa, HCl, O2, CuOCu(OH)2, HCl, O2, H2OHCl, CuO, H2O, NaOHPhenolI. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI1. Định nghĩa:Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzenI. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠII. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠII. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI2. Phân loại:a. Phenol đơn chức: Phenol3 - metylphenol4 - metylphenolGọi tên: số chỉ vị trí và tên gốc ankyl gắn với vòng benzen + phenolI. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI2. Phân loại:b. Phenol đa chức:Tên gọi: Số chỉ vị trí nhóm – OH + ( đi, tri ) hidroxi + số chỉ vị trí và tên của gốc ankyl liên kết với vòng benzen + benzen1,2- đihidroxi – 4 - metylbenzen1,3 – đihidroxi – 5 - metylbenzenII. PHENOL1. Cấu tạo:II. PHENOL1. Cấu tạo:- Công thức phân tử: C6H6O- Công thức cấu tạo: C6H5OH hay2. TÍNH CHẤT VẬT LÝPhenolChÊt r¾n, không mµu 2. TÍNH CHẤT VẬT LÝPhenolt0nc =430Ct0s =1820C2. TÍNH CHẤT VẬT LÝPhenol Tan ít trong n­íc2. TÍNH CHẤT VẬT LÝG©y báng nÆng cho daPhản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH* Tác dụng với kim loại kiềm:3. TÍNH CHẤT HÓA HỌCC6H5OH nóng chảyNatri* Tác dụng với kim loại kiềm:Na H2 C6H5OH + NaC6H5ONa +1/2Na 1/2HNatri phenolat H2 3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC3. TÍNH CHẤT HÓA HỌCPh¶n øng víi dung dÞch kiÒm:Phenol ( Axit phenic ) có tính axit yếu – không làm đổi màu quỳ tímC6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2OPhản ứng thế nguyên tử H của vòng benzenDD PHENOLdd BromTrắng Phaûn öùng vôùi dung dòch BromOH+ Br2+ HBrOHBrBrBr332, 4, 6 - tribromphenol* Phaûn öùng naøy duøng ñeå nhaän bieát phenol. Phaûn öùng vôùi HNO3OH+ 3HO – NO2 OHO2NNO2NO22, 4, 6 – trinitrophenol (axit picric)+ 3H2ONHAÄN XEÙT: Taïi sao ancol khoâng coù tính axít coøn phenol laïi coù tính axít?Taïi sao phenol tham gia phaûn öùng theá deã daøng hôn benzen vaø öu tieân vaøo vò trí ortho vaø para?■ LK O-H phân cực hơn ■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p) tăng lên■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+->Phenol có tính axít■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,pOHHHHHH	Do cặp e chưa tham gia LK, ở cách các e π chỉ 1 LK σ nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng benzen (vị trí o-,p- giầu e hơn)PHENOL CÓ:Nhà máy sản xuất Phenol4. Điều chế phenol Điều chế từ cumen Tách từ nhựa than đá Điều chế từ benzen Điều chế từ cumen 1. O2 (kk)2. H2SO4+ CH3COCH3OHCH(CH3)2CH3 – CH = CH2H+phenol axeton* Có thể điều chế phenol từ benzen:C6H6C6H5ClC6H5ONaC6H5OHĐiều chế từ benzen Tách từ nhựa than đá 170 - 230OC Hidro cacbon thơm phenolddNaOHHidro cacbon thơm Natri phenolatchiếtNatri phenolatCO2 + H2OphenolNhựa than đáPhaåm nhuoämChaát keát dính Tơ hoá họcChất dẻoThuốc kích thích sinh trưởngNước diệt khuẩnChaát dieät coû 2,4 - DThuoác noå ( 2,4,6 - trinitrophenol)Bµi tËp vËn dôngBài 1: Hãy chọn đáp án đúng nhất trong số các câu sau:A. Phenol là chất rắn, tan vô hạn trong nướcB. Phenol là chất lỏng, độc, gây bỏng khi tiếp xúc với daC. Phenol là chất rắn, độc, có liên kết hiđro liên phân tửD. Phenol là chất rắn, không tan trong nước.	Bµi tËp vËn dôngCâu 2. Chọn câu đúng ( Đ ) hoặc sai ( S )A. Phenol C6H5OH là một rượu thơmSB. Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là dung dịch axitSC. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzenĐD. Phenol tác dụng được với dung dịch natri hidroxit tạo thành muối và nướcĐBµi tËp vËn dôngCâu 3. Để nhận biết các dung dịch phenol, glixerol, etanol và benzen thì thứ tự nhận biết nào sau đây là đúng?A. Dùng Na, sau đó dùng dung dịch brom và cuối cùng là quỳ tím.B. Dùng dung dịch brom, sau đó dùng Cu(OH)2 và cuối cùng là Na.C. Dùng dung dịch brom, sau đó dùng Na và cuối cùng là khí clo.D. Dùng khí clo có sắt làm xúc tác, sau đó dùng Cu(OH)2 và cuối cùng là dung dịch brom.Cám ơn quý thầy cô