Bài giảng Phenol (tiết 4)

Bài : phenolNgười soạn:Phương_Lụa_Long.1KIểM TRA BàI Cũ * Nêu định nghĩa và một số ví dụ . * nêu tính chất của phenol.2ĐáP áN*Định nghió ancol: ancol là hợp chất hữu cơ mà phõn tử cú nhúm hidroxyl(-OH) liờn kết trực tiếp với nguyờn tử cacbon no. VD: CH3OH, C2H5OH.*Tớnh chất hoỏ học của ancol: 	-Phản ứng thế nguyờn tử H (nhúm –OH).	- Phản ứng thế nhúm –OH.	-Phản ứng tỏch nước.	-Phản ứng oxihoỏ.3MụC ĐíCH BàI HọC*Phân biệt phenol và ancol thơm.Các loại phenol*Biết tính chất vật lí và hoá học của phenol*Hiểu ảnh hưởng qua lại giưã các nhóm nguyên tử trong phân tử*Biết phương pháp điều chế và ứng dụng của phenol4NộI DUNG CHíNHI.Khái quátII.Tính chất vật líIII.Tính chất hoá họcIV.Điều chế và ứng dụngV.Bài tập củng cố5I.KHáI QUáT1.Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hidroxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng thơm(vòng benzen). Chất tiêu biểu và quan trọng nhất của các hợp chất phenol là C6H5OH và ta thường gọi là phenol6I.KHáI QUáT1.Định nghĩa Công thức cấu tạo Mô hình phân tử Mô hình phân tử động7I.KHáI QUáT 1.Định nghĩa Nếu nhóm –OH đính vào mạch nhánh vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol,mà thuộc loại ancol thơm 8I.KHáI QUáT2.Phân loại Monophenol là những phenol mà phân tử có chứa một nhóm -OHphenolO-toluen9I.KHáI QUáT2.Phân loại: Poliphenol là những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm -OHcatecholhidroquinon10II.tính chất vật lý Phenol là chất rắn không màu,để lâu ngoài không khí dễ bị chảy rữa và đổi màu. Phenol tan ít trong nước,tan tốt trong một số dung môi hữu cơ .11II.tính chất vật lý Nhiệt độ sôi: 1820C Nhiệt độ nóng chảy: 430C Phenol rất độc, khi tiếp xúc với da dễ gây bỏng. Phenol cũng có liên kết hidro liên phân tử tương tự như ở ancol.12III.TíNH CHấT HOá HọCảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử: Cặp eπ chưa liên kết của nguyên tử O có khả năng tham gia liên hợp với các eπ của vòng benzen làm cho mật độ electron dịch chuyển vào vòng benzen.13III.TíNH CHấT HOá HọCĐiều này dẫn đến các hệ quả 1.Liên kết –OH trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn. 2.Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ở ancol, vì thế nhóm –OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm –OH ancol.14III.TíNH CHấT HOá HọC 3.Mật độ e ở vòng benzen tăng lên nhất là ở vị trí o, p làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn 15III.TíNH CHấT HOá HọC Từ đặc điểm cấu tạo trên ta thấy: Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH Phenol phản ứng với bazơ thể hiện tính axit Phenol có phản ứng thế brôm vào vòng benzen16III.TíNH CHấT HOá Học1.Tính axit a.Tác dụng với kim loại kiềm b.Tác dụng với bazơ2.Phản ứng thế ở vòng thơm17III.TíNH CHấT HOá HọC1.Tính axit a.Tác dụng với kim loại kiềm Tương tự như rượu, phenol phản ứng khá mạnh với kim loại kiềm Phương trình phản ứng: 2C6H5OH +2Na  2C6H5ONa +H2.18III.TíNH CHấT HOá HọC1.Tính axit b.Tác dụng với bazơ Phenol tác dụng với dung dịch NaOH, chứng tỏ phenol có tính axit, do đó phenol còn được gọi là axit phenic19III.TíNH CHấT HOá HọCPhương trình phản ứng: C6H5OH +NaOH  C6H5ONa +H2O20III.TíNH CHấT HOá HọC 1.Tính axit b.Tác dụng với bazơ: Phenol là một axit rất yếu, yếu hơn cả axit cacbonic (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi dung dịch natriphenolat) Dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím21III.TíNH CHấT HOá HọCPhương trình phản ứngC6H5ONa+ CO2+ H2O  C6H5OH+ NaHCO322III.TíNH CHấT HOá HọC2.Phản ứng thế ở vòng thơm Tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng Đây là phản ứng dùng để nhận biết phenol Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen 23III.TíNH CHấT HOá HọC2.Phản ứng thế ở vòng thơmPhương trình phản ứng: +Br2 +HBr24VI.điều chế và ứng dụng 1.Điều chế * Tách từ nhựa than đá trong quá trình luyện than cốc *Phương pháp chủ yếu: sản xuất đồng thời phenol và axeton.(Theo sơ đồ sau)25VI.điều chế và ứng dụng1.Điều chế Sơ đồ CH2=CHCH3C6H6 C6H5CH(CH3)2 1)O2 C6H5OH +CH3-CO-CH3 2)H2SO426IV.điều chế và ứng dụng2.ứng dụngPhenol được ứng dụng trong nhiều lĩnh vựcCông nghiệp chất dẻo: là nguyên liệu để điều chế nhựa phenolfomandehitCông nghiệp tơ hoá học: tổng hợp tơ poliamitNông dược: điều chế chất diệt cỏ(axit 2,4-diclophenoxiaxxetic) kích thích sinh trưởng thực vật27IV.điều chế và ứng dụng2.ứng dụng Phenol là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol hay còn gọi là axit picric) Phenol dùng trực tiếp làm thuốc sát trùng, tẩy uế hoặc để điều chế chất diệt nấm mốc(o- và p-nitrophenol)28V.Bài tập củng cốViết phương trình phản ứng C6H5OH + NaC6H5OH +NaOHC6H5OH +Br2 C6H5OH +HNO3 Đáp án29V.Bài tập củng cốViết phương trình phản ứng 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa+ H2 C6H5OH +NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH +Br2 C6H4OHBr + HBr C6H5OH +HNO3 O2NC6H4OH +H2O30