Bài giảng Tiết 50: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO HÀ GIANGTRƯỜNG PTDT NỘI TRÚ TỈNHHà giang, ngày 04 tháng 03 năm 2010GV: Phạm Lâm DuyHIĐROCACBON THƠMNGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊNHỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBONChương7Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.Các hiđrocacbon được chia thành: + Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen + Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen. GV: Phạm Lâm DuyBENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁCHIĐROCACBON THƠMNGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊNHỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBONChương7Bài35(Tiết 50)N¨m häc: 2009 – 2010.GV: Phạm Lâm DuyA. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGI. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO 	Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử C7H8, C8H10 lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung 1. Dãy đồng đẳng benzenGV: Phạm Lâm Duy2. Đồng phân, danh pháp- Hai chất đầu dãy không có đồng phân hiđrocacbon thơm. Từ C8H10 trở lên mới có đồng phân về vị trí nhóm ankyl quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch C của mạch nhánh. Tên hệ thống của các đồng đẳng của benzen:+ Mạch chính là vòng benzen. + Đánh STT trên vòng sao cho tổng số chỉ trong tên gọi là nhỏ nhất.+ Số chỉ vị trí+Tên nhóm ankyl + BenzenNếu vòng benzen có một nhóm ankyl thì không cần số chỉ vị trí.I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO GV: Phạm Lâm Duy1234561,2,4-trimetylbenzenVí dụ 2-etyl-1,4-đimetylbenzen Em hãy cho biết tên của chất sau?GV: Phạm Lâm Duy3. Cấu tạoBenzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều: hay I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO GV: Phạm Lâm Duy II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ	* Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối.	* Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.BenzenGV: Phạm Lâm DuyIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thếThế nguyên tử H của vòng benzen. Phản ứng với halogen.* TN sau:GV: Phạm Lâm Duy Benzen có phản ứng thế với Brom không? Bột Fe H2OC6H6 Br2 Quì tímKhí hiđrobromuaGV: Phạm Lâm DuyHBr- BrHFe+ + - BrBrPhản ứng thế vào nhân thơmIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thếThế nguyên tử H của vòng benzen. Phản ứng với halogen.brombenzenGV: Phạm Lâm Duy+ Br2, Fe- HBr2-bromtoluen(o-bromtoluen)4-bromtoluen(p-bromtoluen)(41%)(59%)III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thếThế nguyên tử H của vòng benzen. Phản ứng với halogen.GV: Phạm Lâm Duy* Quy tắc thế ở vòng benzen Khi vòng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm -OH, -NH2, -OCH3, ) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para. 	Ngược lại, nếu ở vòng benzen có sẵn nhóm -NO2 (hoặc -COOH, -CHO, -SO3H, ) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thếThế nguyên tử H của vòng benzen. Phản ứng với halogen.GV: Phạm Lâm Duy- NO2HO-H+ HO+ HH2SO4đặcNO2III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thếThế nguyên tử H của vòng benzen. Phản ứng với axit nitricnitrobenzenGV: Phạm Lâm Duy HNO3(đ), H2SO4 đặc - H2O2-nitrotoluen(o-nitrotoluen)4-nitrotoluen(p-nitrotoluen)III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thếThế nguyên tử H của vòng benzen. Phản ứng với axit nitricGV: Phạm Lâm Duy+ Br2 +HBrBr-BrBenzylbromuaIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thếa) Thế nguyên tử H của mạch nhánh.GV: Phạm Lâm Duy+3H2Ni, t0HHHHHHIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 2. Phản ứng cộng a) Cộng hiđro. XiclohexanGV: Phạm Lâm Duyb) Cộng clo + 3Cl2Hexacloran (666)III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng cộngGV: Phạm Lâm Duy a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn. - Benzen không làm mất màu dd kalipemanganat.- Toluen làm mất màu dd kalipemanganat , tạo kết tủa Mangan đioxit. III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 3. Phản ứng oxi hoáCH3+2KMnO4t0 COOK++2MnO2↓KOH +H2OCH3Kali benzoatGV: Phạm Lâm DuyCác hiđrocacbon thơm cháy toả nhiều nhiệt. a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn. III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 3. Phản ứng oxi hoáGV: Phạm Lâm Duy BENZENIV. Ứng dụng của Benzen: Chất dẻo Phẩm nhuộm Dược phẩm Dung môi Thuốc trừ sâu Thuốc nổ Giải khát GV: Phạm Lâm DuyBT vận dụng- Viết phương trình phản ứng của Toluen (C7H8) với H2 có xúc tác, áp suất, đun nóng.- Phân biệt hai lọ mất nhãn: Benzen và toluen bằng phương pháp hoá học.GV: Phạm Lâm DuyBÀI HỌC ĐẾN ĐÂY KẾT THÚCChúc các em học giỏi!GV: Phạm Lâm DuyCTPTCTCTTên thông thườngTên thay thếC6H6BenzenbenzenC7H8toluenmetylbenzenC8H10etylbenzen0-xilen1,2-đimetylbenzen(o-đimetylbenzen)m-xilen1,3-đimetylbenzen(m-đimetylbenzen)p-xilen1,4-đimetylbenzen(p-đimetylbenzen)CTPTCTCTC6H6C7H8C8H10Các chất trong dãy đồng đẳngbenzen có số cacbon là bao nhiêu thì có đồng phân?GV: Phạm Lâm Duy