Bài giảng Tiết 58 - Bài 41: Phenol

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔ Tiết 58 BÀI 41: PHENOL I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI1. Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phântử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyêntử cacbon của vòng benzen. I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa –OH liên kết trực tiếpbenzen-OH phenol?cacbonBÀI 41: PHENOL I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa ? Chất nào sau đây là phenol? (có nhóm –OH phenol)CH2OHOHOHOHOHCH33OHOHOHOHOHHO (1) (2) (3) (4)(5) (6) (7) (8)?BÀI 41: PHENOL (tiết 58)I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 2. Phân loạiII. PHENOL 1. Cấu tạo II. PHENOL 1. Cấu tạoCTPT:CTCT:C6H5OH OHCCOHCCCCC6H6Ohoặchoặc Mô hình đặc Mô hình rỗng?Ortho (o)Ortho (o)Para (p)- Liên kết O – H phân cực mạnh hơn nên H linh động hơn.- Tại các vị trí cacbon ortho, para mật độ electron nhiều hơn nên H linh động hơn.BÀI 41: PHENOL I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 2. Phân loạiII. PHENOL 1. Cấu tạo 2. Tính chất vật lí 2. Tính chất vật lí - Phenol là chất rắn, không màu, tonc = 430C - Rất độc, gây bỏng da - Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol - Phenol có liên kết hiđro → t0s cao, t0s = 1820C → hết sức cẩn thậnPhenol có những tính chất vật lí gì?- Trạng thái? Màu sắc? tonc?- Độc hay không?- Tan trong nước không?BÀI 41: PHENOL I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 2. Phân loạiII. PHENOL 1. Cấu tạo 2. Tính chất vật lí 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH 3. Tính chất hoá học C6H5ONa + H2Oa. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH- Tác dụng với kim loại kiềm C6H5OH + Na - Tác dụng với dung dịch bazơC6H5OH + NaOH natri phenolat Nhận xét: Vòng benzen làm H trong –OH phenol linh động hơn H trong ancol.* Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3)∙ Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím∙ C6H5ONa + H2222axit phenicC6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3?Tại sao ancol cũng có nhóm –OH nhưng không có tính axit? Hãy so sánh sự giống và khác nhau về khả năng phản ứng với Na và NaOH của phenol và ancol?- Giống: đều phản ứng với Na.- Khác: Phenol phản ứng với NaOH còn ancol thì không.Nguyên tử H trong nhóm –OH của ancol hay phenol dễ bị thế hơn?phenolPhenol tác dụng với bazơ tạo muối và nước tương tự loại hợp chất vô cơ nào đã học?axitPhenol là axit yếu hay mạnh?BÀI 41: PHENOL I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 2. Phân loạiII. PHENOL 1. Cấu tạo 2. Tính chất vật lí 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen + Br2 OHBrBrOHBr↓ trắng+ HBr2,4,6 - tribromphenol3 3 Nhận xét: Nhóm – OH làm cho nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrocacbon thơm. Tại sao phenol tác dụng được với dung dịch Br2 còn benzen thì không? Benzen có tác dụng với dung dịch Br2 không? không→ nhận biết phenolBÀI 41: PHENOL Hãy hoàn thành phản ứng sau + (HO-NO2) nitro 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric)?I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 2. Phân loạiII. PHENOL 1. Cấu tạo 2. Tính chất vật lí 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen HNO3H2SO4ñ33+ H2O↓vàngPhenol là 1 axit yếu, HNO3 cũng là 1 axit. Tại sao 2 chất này phản ứng với nhau?Phenol có vòng benzen có các nguyên tử H linh động, khi tác dụng với HNO3 (xúc tác axit) thì xảy ra phản ứng thế các nguyên tử H bằng nhóm –NO2OHBÀI 41: PHENOL I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 2. Phân loạiII. PHENOL 1. Cấu tạo 2. Tính chất vật lí 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen 4. Điều chế 4. Điều chế Cumen (isopropylbenzen) + phenol* C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH* Nhựa than đáCH2 = CH – CH3H+1.O22.dd H2SO4Benzen axetonchưng cấtC6H5OHBÀI 41: PHENOL I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 2. Phân loạiII. PHENOL 1. Cấu tạo 2. Tính chất vật lí 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen 4. Điều chế 5. Ứng dụng5. Ứng dụng	 Phenol C6H5OHDược phẩmPhẩm nhuộmChất kết dínhChất diệt cỏ, diệt nấm mốcThuốc nổĐồ dân dụngBÀI TẬP CỦNG CỐBài 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:a. Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm.b. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzend. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axite. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhauĐSĐSĐBài 2: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit?1. C2H5OH2. H2CO3 3. C6H5OH4. HClBÀI TẬP CỦNG CỐ(1) < (3) < (2) < (4)BÀI TẬP VỀ NHÀ- Làm các bài tập trang 193.- Xem trước bài luyện tập.CẢM ƠN QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC EM ĐÃ QUAN TÂM THEO DÕI!Dung dịch phenolDung dịch Br2