Bài giảng Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

1. Dãy đồng đẳng của benzen Một số chất trong dãy đồng đẳng của benzen: C6H6, C7H8, C8H10 ... => CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6)2. Đồng phân, danh pháp- Từ C8H10 trở đi có các đồng phân về vị trí tương đối của các ankyl quanh vòng benzen và đồng phân về mạch các bon của mạch nhánh.CTPTCTCTTên thông thườngTên thay thếtnc0Cts0CC6H6benzenbenzen5,580C7H8toluenmetyl bezen-95,0111C8H10etyl benzen-95,0136o- xilen1,2- đimetylbenzen(o-đimetylbenzen)-25,2144m-xilen1,3- đimetylbenzen(m-đimetylbenzen)-47,9139p- xilen1,4- đimetylbenzen(p-đimetylbenzen)13,2138Tên hệ thống:Cách đánh số sao cho tổng chỉ số trong tên là nhỏ nhất.- Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí:1,2 gọi là ortho- kí hiệu: o-1,3 gọi là meta- kí hiệu: m-1,4 gọi là para- kí hiệu: p-Ví dụ:CTPTCTCTTên thông thườngTên thay thếtnc ,0CtS ,0CC6H6benzenbenzen5,580C7H8toluenmetyl benzen-95,0111C8H10etylbenzen-95,0136o-xilen1,2-đimetylbenzen(o-đimetylbenzen)-25,2144m-xilen1,3-đimetylbenzen(m-đimetylbenzen)-47,9139p-xilen1,4-đimetylbenzen(p-đimetylbenzen)13,2138o- dimetyl benzenm- dimetyl benzenp-dimetyl benzenNhóm ankylbenzen3. Cấu tạoCó 3 liên kết đôi liên hợp khép kín.Cả 6 H và 6 C đều nằm trên cùng 1 mặt phẳng.Khung C là hình lục giác đều.Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của M.Có mùi đặc trưngKhông tan trong nước và nhẹ hơn nước. Tan nhiều trong chất hữu cơ khác.1. Phản ứng thếa) Thế nguyên tử H của vòng benzenPhản ứng với halogenCCCCCHHHHHBr+Bột FeBenzen bromuaHidrobromuaHBrC(59%)2-bromtoluen (o-bromtoluen)(41%)4-bromtoluen (p-bromtoluen)Br2, Fe-HBr * Nếu ankylbenzen phản ứng với brom (xt bột Fe) thì sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí o, p. Quy tắc thế:+ Nhóm thế loại 1: -CH3, -NH2, -OH, Halogen.+ Nhóm thế loại 2: -NO2, -CHO, -CH=CH2. Nếu nhân benzen có gắn các nhóm thế loại 1 thì dễ tham gia phản ứng thế hơn so benzen và ưu tiên thế ở vị trí 2,4. Ngược lại, nếu nhân thơm có gắn các nhóm thế loại 2 thì khó tham gia phản ứng thế hơn so với benzen và ưu tiên ở vị trí thứ 3. 1. Phản ứng thế b) Thế nguyên tử mạch nhánh Các phản ứng tương tự như phản ứng thế của ankal.Vd: + HBr+Benzyl bromuaToluent02. Phản ứng cộnga) Cộng hiđrob) Cộng clo to, Ni+ 3H2ánh sáng+ 3Cl2hexancloranxiclohexan3. Phản ứng oxi hóaa) Phản ứng oxi hóa không hoàn toànPhản ứng này dùng để nhận biết toluen.b) Phản ứng oxi hóa hoàn toànto+ 2 KMnO4+ 2 MnO2 + KOH + H2OKali benzoattoluenCn H2n-6 + (3n -3)/2 O2 nCO2 + (n-3)H2OtoBÀI TẬP CỦNG CỐ