Bài giảng Hóa học - Bài 43: Ankin

?Đất đènC2H2Dùng cách nào để giấm hoa quả nhanh chín??19/02/20101Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuANKINBài43CHƯƠNG 6: HIĐROCACBON KHÔNG NO19/02/20102Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuNỘI DUNG BÀI DẠYNỘI DUNG IINỘI DUNG INỘI DUNG III+ ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TRÚC PHÂN TỬ+ TÍNH CHẤT VẬT LÝTÍNH CHẤT HÓA HỌC+ ĐIỀU CHẾ+ ỨNG DỤNG19/02/20103Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuHiđrocacbonMạch hởCó 1liên kết ba Định nghĩa ankinDãy đồng đẳng của axetilenCn H2n-2 (n2)CH≡CHCH≡C–CH3CH≡C–CH2–CH3 CH3–CH≡CH–CH3 ĐỒNG ĐẲNG19/02/20104Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuĐồng phânC1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 Đồng phân vị trí nhóm chứcĐồng phân mạch cacbonVD: C4H6 có 2 đồng phân CH  C  CH2  CH3CH3  C  C  CH3 C5H8 có 3 đồng phânCH  C  CH2  CH2  CH3CH3  C  C  CH2  CH3ĐỒNG PHÂN19/02/20105Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuDanh phápSố chỉ vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch chính – số chỉ vị trí – en Tên quốc tếTên thườngTên gốc ankyl - axetilenTên ankin số chỉ vị trí nhánhtên nhánhtên mạch chính số nhỏ nhất chỉ vị trí liên kết ba C  C- in=--+ 4 - metyl pent - 1 - in CH3 – CH – CH2 – C ≡ CHCH312345DANH PHÁP19/02/20106Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuLưu ý:- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên kết ba C ≡ C. Đánh số từ phía gần liên kết ba.- Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1-inDANH PHÁP19/02/20107Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châuts, 0Ctnc, 0CD, g/cm375-820,6223-1040,688-1300,6727-280,69140-1060,69555-1010,71428-0,67CÔNG THỨC CẤU TẠOCTPTC2H2C3H4C4H6C5H8TÊN GỌITên thườngEtin Tên quốc tếPropin But-1-in But-2-in Pent-1-in Pent-2-in 3-metylbut-1-in axetilen metylaxetilen etylaxetilen đimetylaxetilen propylaxetilen etylmetylaxetilen iso-propylaxetilen CH≡CHCH≡C–CH3CH≡CCH2CH3 CH3CH≡CHCH3 CH≡CCH2CH2CH3 CH3CH≡CHCH2CH3 CH≡CCH(CH3)2 TÍNH CHẤT VẬT LÍ19/02/20108Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuzC spyy’xx’σσσππPhân tử C2H2Nguyên tử C ở liên kết ba có lai hoá sp, liên kết ba C ≡ C gồm một liên kết σ và hai liên kết π kém bềnCẤU TRÚC PHÂN TỬ19/02/20109Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuC C2 liên kết  kém bền1 liên kết  bền vữngTÍNH CHẤT HÓA HỌC19/02/201010Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuPhản ứng cộngPhản ứng oxi hóa Phản ứng đime hóa và trime hóaPhản ứng thế bằng ion kim loạiPhần IITÍNH CHẤT HÓA HỌCKhác ANKENGiống ANKENTÍNH CHẤT HÓA HỌC19/02/201011Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châua. Cộng hiđroNi/t0CH CH + H - HCH2 CH2 + H - HNi/t0CH2 = CH2CH3 – CH3Pd/PbCO3t0CH CH + H2CH2 = CH2eten (etilen)etanNi/t0CH CH + 2H2CH3 – CH3ANKINNi, t0ANKANANKENPd/PbCO3PHẢN ỨNG CỘNG19/02/201012Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuThí nghiệmHiện tượngPhản ứngAxetilen làm mất màu dd bromAxetilen tác dụng với nước bromb. Cộng bromCH CH + Br2CH CH + Br2BrBrCH – CHBrBrBrBr1,2-đibrometen1,1,2,2-tetrabrometan1 21 2CnH2n -2 + 2Br2 Toång quaùt :CnH2n-2Br4PHẢN ỨNG CỘNG19/02/201013Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châuc. Cộng hiđro cloruaCH CH + HClCH2 = CHClvinyl clorua2 1CH2 = CH + HClClxt, t0CH3 - CHClClCH2 = CH + HCl1,1-đicloetanHgCl2150-2000CPHẢN ỨNG CỘNG19/02/201014Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châuc. Cộng hiđro cloruaCH3 - C CH + HClCH3 - C = CH2Cl2 - clopropenxt, t0xt, t0CH3 - C - CH3ClClCH3 - C CH2 + HClCl2,2 - điclopropanCH3 - C CH + HClCH3 - C CH2 + HCl3	2	13	2	1Quy tắcMa-côp-nhi-côpPhản ứng tuân theoPHẢN ỨNG CỘNG19/02/201015Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châud. Cộng nước (hiđrat hóa)CH CH + H - OHCH2 = CHOHkhông bềnHgSO4800CPhản ứng cộng H2O của ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ mol 1 : 1anđehit axeticanđehit axeticCH3 – CH = OCH3 – CHOPHẢN ỨNG CỘNG19/02/201016Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châue. Phản ứng đime hóa và trime hóa H-C  C-H + HC  CH	vinyl axetilen	 benzenbột CCH  C – CH = CH2CH  CHCH  CHCH  CH+++PHẢN ỨNG CỘNG19/02/201017Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu−C≡C−Rlinh độngKLHAxetilen tác dụng với dd AgNO3/NH3Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạtsau chuyển sang màu xámPHẢN ỨNG THẾ BẰNG ION KIM LOẠI19/02/201018Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuAgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 CH≡CH + 2	 Ag−C≡C−Ag + 2H2O + 4NH3 Kết tủa vàng nhạtR−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH R−C≡C−Ag + H2O + 2NH3Kết tủa vàng nhạtCH3−C≡C−CH3 + [Ag(NH3)2]OH CH3 −CH2−C≡CH + [Ag(NH3)2]OH không phản ứngCH3 −CH2−C≡CAg + H2O + 2NH3Đây là phản ng nhận biết của các ankin có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C- [Ag(NH3)2]OH [Ag(NH3)2]OH(phức chất, tan trong nước) PHẢN ỨNG THẾ BẰNG ION KIM LOẠI19/02/201019Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuH2OCaC2a. Oxi hóa hoàn toànC2H2Axetilen cháy trong không khí cho ngọn lửa sáng chóit0CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O n(n-1)3n-12PHẢN ỨNG OXI HÓA19/02/201020Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuThí nghiệmHiện tượngPhản ứng Axetilen tác dụng với thuốc tím (KMnO4)Dung dịch thuốc tím mất màuCó kết tủa màu nâu đen (MnO2)b. Oxi hóa không hoàn toàn3CH≡CH + 8KMnO4 	3(COOK)2 + 2KOH 	+ 8MnO2 + 2 H2O PHẢN ỨNG OXI HÓA19/02/201021Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuANKINCộngOxi hóaThếOxi hóa hoàn toànOxi hóa không hoàn toànTác nhân đối xứngTác nhân bất đối xứngTương tự ANKENKhác ANKENAnk-1-in (R-C ≡ CH)TÓM LẠI19/02/201022Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châua.Từ mêtan2CH4 15000C C2H2 + 3H2b.Từ đá vôiCaCO3 9000CLàm lạnh nhanh CaO + CO2 CaO + 3C20000CCaC2 + CO CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 c.Từ dẫn xuất halogenC2H2Br4 + 2Zn C2H2 + 2ZnBr2 d.Từ Ag2C2 Ag2C2 + 2HClC2H2 + 2AgClĐIỀU CHẾ AXETILEN19/02/201023Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuH2OĐiều chế axetilen trong phòng thí nghiệmC2H2C2H2ĐIỀU CHẾ AXETILEN19/02/201024Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuỨNG DỤNG19/02/201025Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuV. Ứng dụngChất dẻo PVCTơ sợi tổng hợpAxit hữu cơ, esteLàmnhiênliệuLàmnguyênliệuĐèn xì để hàn, cắt kim loạiỨNG DỤNG19/02/201026Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu1. Gọi tên thay thế của các chất sau?4-metylpent-1-in4,4-®imetylhex-1-inCỦNG CỐ19/02/201027Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuCH3CH3A. 2,2-đimetylbut-1-inB. 2,2-đimetylbut-3-inC. 3,3-đimetylbut-1-inD. 3,3-đimetylbut-2-in 2. Chất 	CH3 – C – C  CH có tên là gì?4	 3	2	1CỦNG CỐ19/02/201028Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuA. Dung dịch AgNO3/NH3, dung dịch Br2B. Dung dịch KMnO4, dung dịch Br2C. Dung dịch KMnO4, dung dịch AgNO3/NH3D. Cả A và C đúng3. Để phân biệt etan, etilen và axetilen ta dùng thuốc thử nào sau đây?CỦNG CỐ19/02/201029Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuHướng dẫn:etanetilenaxetilendd AgNO3/NH3axetilenetanetilendd Br2etilen(nhạt màu dd Br2)(kết tủa vàng)etan(không hiện tượng)CỦNG CỐ19/02/201030Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuA. không cóB. 3 chấtC. 2 chấtD. 1 chất 4. Trong số các ankin có công thức C5H8 có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3?CH  C – CH2 – CH2 – CH3CH3 – C  C – CH2 – CH3CH  C – CH – CH3 CH3CỦNG CỐ19/02/201031Bùi Nhật Vũ - THPT Tân ChâuHãy viết PTHH của các phản ứng sau khi cho propin tác dụng với các chất sau: a. H2, xt: Ni b. Br2/CCl4 ở 200C c. H2, xt: Pd / PbCO3 d. AgNO3/NH3 e. Br2/CCl4 ở - 200C g. HCl (khí, đặc) h. HOH, xt: Hg2+/ H+ BÀI TẬP VỀ NHÀ19/02/201032Bùi Nhật Vũ - THPT Tân Châu