Bài giảng Hóa học - Bài 43: Ankin

?Đất đènC2H2Dùng cách nào để giấm hoa quả nhanh chín??Bài 43Hóa học 11 – Nâng caoNỘI DUNG BÀIHiđrocacbon không no1. Đồng đẳng Mạch hởCó 1liên kết ba Định nghĩa ankinDãy đồng đẳng của axetilenCn H2n-2 (n2, n nguyên)CH≡CHCH≡C–CH3CH≡C–CH2–CH3 CH3–CH≡CH–CH3 2. Đồng phân mạch C (n >=5)Đồng phân cấu tạovị trí liên kết ba (n>= 4)khác chức (n>= 3) ankađienAnkin không có đồng phân hình học Một ankin có 8 H, viết CTCT các đồng phân ankinCTC ankin CnH2n-2 (n≥2)2n-2=8 → n=5CTPT: C5H8CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3CH ≡ C – CH – CH3 │ CH3Quy tắc : B1. Chọn mạch chính: là mạch chứa nối ba , dài nhất và có nhiều mạch nhánh nhất, sao cho tổng số chỉ vị trí nối ba và nhánh là nhỏ nhất. B2. Đánh số thứ tự nguyên tử cacbon mạch chính từ phía gần nối ba hơn.B3 gọi tên Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch chính – số chỉ vị trí – in 3. DANH PHÁPSố chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch chính – số chỉ vị trí – in Tên quốc tếTên thườngTên gốc ankyl - axetilenGọi tên các chất sau theo tên quốc tế và tên thông thường tên IUPAC tên thường1. CH ≡ C – CH2– CH32. CH3 – C ≡ C –CH33. CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 3. CH3 – C ≡ C – CH2 – CH34. CH ≡ C – CH – CH3 │ CH3pent-1-inpent- 2- in3-metyl-but-1-inbut-2-in but-1-inEtyl axetilen Đimetyl axetilenPropyl axetilenEtyl metyl axetilenIso propyl axetilents, 0Ctnc, 0CD, g/cm375-820,6223-1040,688-1300,6727-280,69140-1060,69555-1010,71428-0,67CÔNG THỨC CẤU TẠOCTPTC2H2C3H4C4H6C5H8TÊN GỌITên thườngEtin Tên quốc tếPropin But-1-in But-2-in Pent-1-in Pent-2-in 3-metylbut-1-in axetilen metylaxetilen etylaxetilen đimetylaxetilen n-propylaxetilen etylmetylaxetilen iso-propylaxetilen II. Tính chất1.Tính chất vật lí CH≡CHCH≡C–CH3CH≡CCH2CH3 CH3CH≡CHCH3 CH≡CCH2CH2CH3 CH3CH≡CHCH2CH3 CH≡CCH(CH3)2 Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử, tonc biến đổi không đều.Khối lượng riêng tăng dần.Các ankin nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ. Cấu trúc phân tử zC spyy’xx’σσσππPhân tử C2H2CấU TRÚC PHÂN Tử C mang nối 3 trong phân tử ankin ở trạng thái lai hóa spLiên kết ba gồm 1 liên kết σ bền và 2 liên kết π không bền Gđ1 : đứt 1 lk π → lk đôi C = C Gđ2 : đứt 1 lk π → lk đơn C – CPhản ứng cộngPhản ứng oxi hóa Phản ứng đime hóa và trime hóaPhản ứng thế bằng ion kim loại2. TÍNH CHẤT HÓA HỌCKhác ANKENGiốngANKEN Cộng hiđroCH≡CH + 2H2 CH≡CH + H2 CH3−CH3CH2=CH2Ni, t0Pd/PbCO3Ví dụ:TQANKINANKANANKENCnH2n-2 + H2 CnH2n CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2Pd/PbCO3Ni .t0c Cộng bromThí nghiệmHiện tượngPhản ứngAxetilen làm mất màu dung dịch nước bromAxetilen tác dụng với nước bromHC≡CHBrH2C=CH2Br Br2CH-CHBr2 Br2-200CBr2etin1,1,2,2-tetrabrometan1,2-đibrometenCộng HX (X: Cl,Br, OH.)Quy tắc Mac-côp-nhi-côpTrong phản ứng cộng HX (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn X ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).Cộng HClCH≡CH + HCl CH2=CH−Cl (vinyl clorua)HgCl2150-2000CCH2=CH−Cl + HCl CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan) Cộng H2OCH≡CH + H– OH [CH2=CH−OH]HgSO4, H2SO4800CCH3−CH=Oetinkhông bềnanđehit axeticCác đồng đẳng của axetilen tham gia phản ứng cộng H2O sinh ra xetonChú ý: Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp như anken.CH≡CH CH2=CH−C≡CH32C6H6xt, t02CH≡CH xt, t0CH2=CH−C≡CHvinylaxetilen3CH≡CH xt, t0C6H6benzenH2OCaC2Cháy hoàn toànC2H2Axetilen cháy trong không khí cho ngọn lửa sáng chóiCnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1)H2Ot0Thí nghiệmHiện tượngPhản ứng Axetilen tác dụng với thuốc tím (KMnO4)Dung dịch thuốc tím mất màuCó kết tủa màu nâu đen (MnO2)Oxi hóa không hoàn toàn3CH≡CH + 8KMnO4 	3(COOK)2 + 2KOH 	+ 8MnO2 + 2 H2O −C≡C−Rlinh độngKLHAxetilen tác dụng với bạc nitrat trong amoniacXuất hiện kết tủa màu vàng nhạtsau chuyển sang màu xámỨng dụngEtin C2H2CH2=CH−Cl(vinylclorua)Poly vinylclorua (PVC)CH2=CH - OCOCH3(vinylaxetat)Poly vinylaxetat (PVA)CH2=CH2 (etilen)Poly etilen (PE)CH3CHO (anđehit axetic)CH3COOH (axit axetic)Dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn cắt kim loại Nồng độ(KK) 2,5% gây nổĐIỀU CHẾ Điều chế trong phòng thí nghiệm CaO + 3CCaC2Vôi sống Than đá“Đất đèn”Axetilen Lò điện- COC2H2 + Ca(OH)2H2OGiúp hoa quả nhanh chínĐiều chế trong công nghiệp 2CH4 	 + 3H2 CH≡CH 15000 C H2OĐiều chế axetilen trong phòng thí nghiệmC2H2C2H2Hệ THốNG KIếN THứCPhản ứng cộng Cộng X2 (X: H2, Br2, Cl2) CnH2n-2 + H2 Pd/PbCO3 CnH2n Anken (n≥2) CnH2n-2 + 2H2 Ni. t0C CnH2n+2 ankan Ankin làm mất màu nâu đỏ của dd brom phản ứng dùng để nhận biết ankin với ankan CnH2n-2 +2X2 → CnH2n-2X4 nBr2 = 2nankin mbình tăng = mankin pưPhản ứng oxi hóa không hoàn toàn làm mất màu dung dịch KMnO4Phản ứng oxi hóa hoàn toàn 2CnH2n-2 + ( 3n-1)O2 →2nCO2 + ( 2n-2)H2OCó nCO2 > nH2O và nankin = nCO2 – nH2OPhản ứng đime hóaCH≡CH + HC ≡CH →CH2 = CH-C≡CH VinylaxetilenPhản ứng trime hóa3HC≡CH C6H6 benzenPhản ứng thế bằng ion kim loại AgNO3 + 3NH3 + H2O → NH4NO3 + [Ag(NH3)2]+ CH ≡CH +2[Ag(NH3)2]OH →2H2O + 4NH3 + CAg≡CAg↓ vàng nhạtPhương trình tổng quát R-C ≡CH + [Ag(NH3)2]OH→R-C≡CAg↓+ H2O +2NH3→ nhận biết axetilen và ankin có chứa liên kết ba đầu mạch ( ank- 1- in)1. Câu nào sau đây sai?A. Ankin có số đồng phân ít hơn anken tương ứng. B. Hai ankin đầu dãy không có đồng phân.C. Các ankin đều phản ứng dd AgNO3/NH3.D. Butin có 2 đồng phân vị trí liên kết 3.2. Dùng thuốc thử duy nhất để phân biệt axetilen và etilenA. AgNO3/ NH3 B. H2/NiC. HCl D. dung dịch bromC. A.3 : Cả ankin và anken đều có khả năng tham gia phản ứng A. phản ứng thế B. phản ứng oxi hóaC. phản ứng cộng D. cả A và B4: Để nhận biết các khí SO2, CH4, C2H4, C2H2; người ta sử dụng lần lượt các hóa chất sau đây A. Dung dịch NaOH, dung dịch AgNO3 trong NH3, dung dịch Brom.B. Dung dịch KMnO4, dung dịch dung dịch AgNO3 trong NH3, dung dịch Brom.C. Dung dịch Ca(OH)2, dung dịch dung dịch AgNO3 trong NH3, dung dịch Brom.Dung dịch Brom, quỳ tím ẩm , dung dịch KMnO4.D. C.Thank you Người soạn Lê Thị Hà Trường Đại Học Giáo Dục