Bài giảng Tiết 46 - Bài 32: Ankin

TRƯỜNG THPT HOÀNG VĂN THỤTỔ: HÓA-SINH-CÔNG NGHỆ HÓA HỌC 11-CƠ BẢNBài 32: ANKINGV: HUỲNH VĂN VIỆTTiết 46CÓ CÁC CHẤT SAU:CH3- CH2- CH3(1)AnkanCH2=CH-CH3(2)AnkenCH2=CH-CH=CH2(3)AnkađienCH≡CH(4)AnkinCH ≡C-CH3(5)Ankin* Định nghĩa:Ankin là những Hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có một liên kết baI/. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp:1/. Đồng đẳng:ANKINVd: CH≡CH (C2H2), CH ≡C-CH3 (C3H4)- Các chất CH≡CH (C2H2), CH ≡C-CH3 (C3H4), CH ≡C-CH2-CH3 (C4H6)hợp thành dãy đồng đẳng của Ankin- Công thức chung:CnH2n-2 (n ≥ 2)2/. Đồng phân:Các Ankin từ C4H6 trở lên mới có đồng phân. Ankin chỉ có đồng phân mạch Cacbon và đồng phân vị trí nối ba.3/. Danh pháp:Tương tự Anken, Ankin cũng có 2 loại danh pháp:a/. Danh pháp thường:Gọi tên các gốc Ankyl liên kết với hai Cacbon nối ba + AxetilenVd: CH≡CH:Axetilen;CH ≡C-CH3:Metylaxetilenb/. Danh pháp thay thế:Tương tự Anken, thay đuôi “en” = “in”Vd: HC  CH: Etin ;HC  C - CH3: Propin ;HC  C - CH2 - CH3But-1-in HC  C - CH - CH3: CH33-metylbut-1-in* Lưu ý:Các Ankin có nối ba đầu mạch được gọi là Ank-1-inII/. Tính chất vật lí:Các Ankin có nhiệt độ sôi và khối lượng riêng cao hơn các Anken tương ứngTương tự Ankan và Anken* Lưu ý:III/. Tính chất hóa học:Liên kết ba trong phân tử Ankin gồm 1 liên kết xichma bền và 2 liên kết pi kém bền, do đó Ankin cũng dễ dàng tham gia phản ứng cộng(Tương tự Anken).1/. Phản ứng cộng:a/. Cộng H2:Khi đun nóng và có Ni làm xúc tác, Ankin cộng H2 theo 2 giai đoạn: Gđ 1: Tạo thành Anken Gđ 2: Nếu H2dư thì tác dụng tiếp với Anken để tạo thành AnkanANKINVd: CH≡CH +H2Ni, toCH2=CH2Nếu H2dư thì:CH2=CH2+H2Ni, toCH3-CH3* Lưu ý:Nếu dùng xúc tác là Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4 thì chỉ xảy ra phản ứng tạo Anken cho dù H2 có dư. Đây là phản ứng dùng để điều chế Anken từ Ankinb/. Cộng Brom, Clo:Ankin cũng làm nhạt màu(mất màu) nâu đỏ của ddBr2. Phản ứng xảy ra 2 giai đoạn:Vd: CH≡CH +Br2CHBr = CHBrNếu Br2dư thì:CHBr = CHBr+Br2CHBr2 – CHBr21,2-đibrometen1,1,2,2-tetrabrometanc/. Cộng HX(X là OH, Cl, Br, CH3COO):Phản ứng cũng xảy ra 2 giai đoạn, xác định sản phẩm chính, phụ cũng dựa theo qui tắc MaccopnhicopANKINVd: CH≡CH +HClCH2 = CH-ClNếu HCl dư thì:CH2 = CH-Cl+HClCH3 – CHCl2Vinyl Clorua1,1-đicloetanto,xtto,xt* Lưu ý:-Nếu dùng xúc tác là HgCl2, 150o-200o thì chỉ xảy ra phản ứng tạo Vinyl Clorua-Ankin cộng H2O chỉ xảy ra 1 giai đoạn vì có tạo ra hợp chất ancol(rượu) không bềnVd: CH≡CH +H2OCH2 = CH-OHAncol Vinylic (Không bền)CH3-CH=OAnđehit AxeticHgSO4d/. Phản ứng đime và trime hóa:-Hai phân tử Axetilen cộng hợp với nhau tạo thành Vinylaxetilen(đime hóa)Vd: 2CH≡CH CuCl, NH4Cl, 100oCH2=CH-C CH≡VinylaxetilenANKIN-Ba phân tử Axetilen cộng hợp với nhau tạo thành Benzen(trime hóa)Vd: 3CH≡CH Bột C, 600o(Benzen)2/. Phản ứng thế bằng ion kim loai:Khi cho Axetilen tác dụng với ddAgNO3 trong NH3 thì có kết tủa vàng nhạt xuất hiện đó chính là muối kết tủa Bạc axetilua tạo thànhPhương trình phản ứng:CH≡CH +AgNO3+NH3CAg ≡ CAg+NH4NO3Bạc axetilua(Vàng nhạt)ANKINCH≡CH ; * Lưu ý:-Chỉ có Hiđro liên kết trực tiếp với Cacbon nối ba đầu mạch mới bị thay thế bởi ion kim loại Ag+Vd: CH ≡ C - CH3 -Đây chính là phản ứng dùng để phân biệt Ankin có nối ba đầu mạch với các Anken và các Ankin khác(Ankin không có nối ba đầu mạch)3/. Phản ứng oxi hóa:a/. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn(Cháy):Tạo CO2, H2O và tỏa nhiều nhiệtVd: C3H4+O2CO2+H2O432Tổng quát:CnH2n-2+O2CO2+H2O3n-1 2n(n-1)b/. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:Tương tự Anken và Ankađien, Ankin cũng làm nhạt(mất) màu dung dịch thuốc tím: Không ghi phản ứngANKINANKINIV/. Điều chế:-Trước đây trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp thì Axetilen đều được chế bằng cách cho Canxicacbua(CaC2) tác dụng với H2O:CaC2+H2OC2 H2+Ca(OH)22-Ngày nay trong công nghiệp, axetilen được sản xuất chủ yếu từ Metan:CH41500Oc, làm lạnh nhanhC2H2H2+V/. Ứng dụng:Xem SKGBÀI TẬP CỦNG CỐTrình bày ngắn gọn phương pháp nhận biết các chất đựng trong lọ bị mất nhãn sau:CH4, C2H4, C3H4 (Ankin), CO223HƯỚNG DẪN GiẢI-Cho các chất đi qua dung dịch nước vôi trong có dư, tạo kết tủa trắng là CO2(Viết PTPƯ)-Cho các chất còn lại đi qua dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo kết tủa vàng nhạt là C3H4(Viết PTPƯ)-Cho 2 chất còn lại đi qua dung dịch Br2, làm nhạt(mất) màu nâu đỏ của ddBr2 là C2H4, chất còn lại là CH4. (Viết PTPƯ)ANKINCH4, C2H4, C3H4 (Ankin), CO2TIẾT HỌC CỦA CHÚNG TA ĐẾN ĐÂY LÀ KẾT THÚC. XIN KÍNH CHÚC QUÍ THẦY CÔ ĐƯỢC NHIỀU SỨC KHỎE VÀ HẠNH PHÚC!!!MỜI CÁC EM NGHỈ.