Hoá học 11 nâng cao - Chương VI: Hiđrocacbon không no - Bài 43: Ankin

Hoá học 11 nâng caoChương VI: Hiđrocacbon không noGiáo viên: Trần Thị Hương GiangTrường THPT Huỳnh Thúc KhángHoá học 11 nâng caoBài 43: AnkinGiáo viên: Trần Thị Hương GiangTrường THPT Huỳnh Thúc KhángNỘI DUNGI - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁPTÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚCĐồng đẳng, đồng phân, danh phápTính chất vật lýCấu trúc phân tửII – TÍNH CHẤT HOÁ HỌCIII – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNGa) Dãy đồng đẳng của ankin Định nghĩa: HH Công thức chung:CTPT C2H2 n = 2 3 4 5 6 7 CTPTC3H4C4H6C5H8C6H10Ankin là hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba CC Hợp chất đơn giản nhất C C CTCTAxetilenĐồng đẳng ankin: dãy đồng đẳng của axetilenCnH2n-2 (n2)C7H12C2H2CC:Độ bất bão hoàa=21  + 2 a) Dãy đồng đẳng của ankin Cách 1: Công thức chung của hiđrocacbon CnH2n+2-2a Chứng minh công thức chung:Ankin: a=2 Vậy công thức chung của ankin là CnH2n-2NỘI DUNGI - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁPTÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚCĐồng đẳng, đồng phân, danh phápTính chất vật lýCấu trúc phân tửII – TÍNH CHẤT HOÁ HỌCIII – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNGb. Đồng phân Phân loại:Ankin có đồng phân cấu tạo: + Đồng phân mạch cacbon + Đồng phân về vị trí nhóm chứcAnkin không có đồng phân hình họcb. Đồng phân Bài tập 1: Viết CTCT của các ankin có CTPT sau:a) C2H2 b) C3H4 c) C4H6d) C5H8 e) C6H10 f) C7H14(e, f: bài tập về nhà)b. Đồng phân Cách viết đồng phân cấu tạo+ Viết các mạch cacbon đồng phân+ Di chuyển nối ba trên các vị trí không tương đương+ Điền H để C thoả mãn hoá trị IV(C bậc III, bậc IV không thể là là C nối ba)b. Đồng phânC2H2 C – C  C3H4  C – C – C C4H6 C – C – C – C C – C – C C CH3-CCHCHCHa a a b aCH3-CH2-CCHCH3-CC-CH3C5H8 C C – C – C – C – C C – C – C – C C – C – C C CCH3-CH2-CH2-CCHCH3-CH2-CC-CH3a b b a a b caCH3CH3-CH-CCH3Đáp ánb. Đồng phânn4: có đồng phân vị trí nhóm chứcn5: có thêm đồng phân mạch cacbonNỘI DUNGI - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁPTÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚCĐồng đẳng, đồng phân, danh phápTính chất vật lýCấu trúc phân tửII – TÍNH CHẤT HOÁ HỌCIII – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNGc) Danh pháp Tên thông thườngRCCR’Tên thường: tên gốc R + tên gốc R’ + axetilenCH3-CCHCH3-CH2-CCHCH3-CC-CH3CH3-CH2-CH2-CCHCH3-CH2-CC-CH3CH3CH3-CH-CCH3 Ankin Tên thường EtylaxetilenĐimetylaxetilenPropylaxetilenEtylmetylaxetilenIsopropylaxetilen(6)(1)(2)(3)(5)(4)Metylaxetilenc. Danh phápTên thay thế:Số chỉ vị trí – Tên nhánh Tên mạch chính - Số chỉ vị trí-inNguyên tắc: tương tự anken, đổi đuôi “en” thành “in’Mạch chính: Chứa liên kết ba, dài nhất, nhiều nhánh nhất Đánh số: số chỉ vị trí nhỏ nhất cho nối ba, các nhánhc) Danh phápTên thay thếCH3-CCHCH3-CH2-CCHCH3-CC-CH3CH3-CH2-CH2-CCHCH3-CH2-CC-CH3CH3CH3-CH-CCH3 AnkinTên thế CHCHEtinPropinBut-1-inBut-2-inPent-1-inPent-2-in3-Metylbut-1-inNỘI DUNGI - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁPTÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚCĐồng đẳng, đồng phân, danh phápTính chất vật lýCấu trúc phân tửII – TÍNH CHẤT HOÁ HỌCIII – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG2. Tính chất vật lý Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng+ ts, d : đều thấp, tăng theo khối lượng mol phân tử+ Ở điều kiện thường, ankin từ C1 đến C4 là chất khí. + Ankin đều nhẹ hơn nước. Tính tan và màu sắc+ Tan tốt trong dầu mỡ, hầu như không tan trong nước+ Không màuNỘI DUNGI - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁPTÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚCĐồng đẳng, đồng phân, danh phápTính chất vật lýCấu trúc phân tửII – TÍNH CHẤT HOÁ HỌCIII – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG3. Cấu trúcBài tập: Xác định trạng thái lai hoá của nguyên tử CCH3-CCHCHCH?????Đáp án:CH3-CCHCHCHsp3spspspspKết luận: C nối ba ở trạng thái lai hoá spLai hoá sp là lai hoá đường thẳng3 2 13. Cấu trúc Lai hoá spC ở trạng thái kích thíchTổ hợpC ở trạng thái lai hóa spMỗi C-sp có 2 AO sp và 2 AO p lớp ngoài cùng1 AO s + 1AO p  2AO sp3. Cấu trúcLiên kết trong CCLiên kết C-C do sự xen phủ trục sp-sp2 liên kết C-C do sự xen phủ bên các AO 2p không lai hoá của 2 nguyên tử CLiên kết  kém bền hơn liên kết  3. Cấu trúcCấu trúc không gian của C2H2Kết luận: 2 nguyên tử C nối ba và 2 nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳngNỘI DUNGI - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁPTÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TRÚCII – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng cộng2. Phản ứng thế bằng ion kim loại3. Phản ứng oxi hoáIII – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG1. Phản ứng cộngTrung tâm phản ứng của ankin: liên kết ba CC vì có 2 liên kết  kém bền. Bản chất của phản ứng: phá vỡ liên kết pi, hình thành liên kết xichma mới Khác với anken, ankin có thể cộng theo tỉ lệ mol 1:1 (chuyển CC thành C=C) hoặc tỉ lệ mol 1:2 (chuyển C=C thành C-C). Nếu C ở liên kết bội không tương đương và tác nhân bất đối thì hướng phản ứng tuân theo qui tắc Maccopnhicop Khả năng phản ứng cộng của ankin kém hơn anken1. Phản ứng cộnga) Cộng H2CHCH xt,t0xt,t0Xt: Pt, Nitạo thành ankanXt: Pd/PbCO3tạo thành anken+H2+H2Ankin  +H2+H2CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH3 AnkenAnkan??CH2=CH2 CH3-CH3CH3-CCH + H2  CH3-C CH + 2H2  1. Phản ứng cộng b) Cộng halogen (Br2, Cl2)CHCH  CHBr=CHBr+Br2+Br21,2-đibrometen1,1,2,2-tetrabrometanNhiệt độ thấp có thể dừng ở giai đoạn 1CHBr2-CHBr2? ?CH3-CBr=CHBr CH3-CBr2-CHBr2 CH3-CCH + Br2  CH3-C CH +2Br2  Kết luận: Ankin cũng làm mất màu dd brôm1. Phản ứng cộngC) Cộng hiđrohalogenua (HBr, HCl)CH2=CHCl HClHClCHCH  Xt: HgCl2, to: 150-2000C phản ứng có thể dừng ở giai đoạn 1CH3-CCl=CH2CH3-CCH  HClHClCH3-CHCl2-CH3CH3-CHCl2? ?Phản ứng tuân theo qui tắc Maccôpnhicop2 13 2 13 2 1Củng cốKiến thức cần nắm vững:1. Định nghĩa, công thức chung của ankin2. Phân loại và cách viết đồng phân ankin3. Cách gọi tên ankin4. Tính chất vật lý5. Cấu trúc electron và không gian của ankin6. Phản ứng cộng của ankinBài tập Câu 1: Hợp chất C8H14 có thể thuộc dãy đồngđẳng nào sau đây:a) Ankin và ankan b) Anken và ankin c) Ankin và xicloankan d) Ankin và ankađiena = (8.2+2-14)/2 = 2C8H14 là ankin hoặc ankađien (hoặc monoxicloankan)Bài tập Câu 2: Cho CTCT của hợp chất sau: Tên gọi theo IUPAC của hợp chất trên là: a) 2-clo-2-metylhex-4-in b) 5-clo-5-metylhex-2-in c) 2-metyl-2-clohex-4-in d) 5-metyl-5-clohex-2-in 1 2 3 4 5 6Bài tậpCâu 3: Hiđro hoá 3-propylhex-1-in xúc tác Pt được sản phẩm là:a) 3-propylhexan b) 4-etylheptanc) 3-propylhex-1-en d) 4-etylhept-1-en1 2 3 47 6 5Bài tập Câu 4: Nếu dùng Br2 dư làm thuốc thử thì cóthể phân biệt được:a) Metan và etan b) Propan và propin c) Etilen và propilen d) etilen và propin