Bài giảng Tiết 44: Bài 30: Ankađien

* Câu hỏi: Thực hiện chuỗi phản ứng sau: (2)	 etan	 (3)	 etylclorua Butan  etilen 	 (4)	 ancol etylic 	 (5)	 nhựa P.E	 (6)	 etylen glycol(1)*ĐÁP ÁN:(1) CH3 – CH2– CH2– CH3 	 CH2 = CH2 + CH3 – CH3 (2) CH2= CH2 + H2 CH2 = CH2 CH2= CH2 + HCl CH3–CH2–Cl CH2= CH2 + H2O CH3–CH2–OH(5) nCH2= CH2 – CH2 – CH2 – 3CH2= CH2 + 4H2O + 2KMnO4 CH2 – CH + 2MnO2↓ + 2KOH OH OHto Nit0C t°, xt, pn**	 CH2 = CH – CH = CH2	 (Buta–1,3–đien) 	 CH2 = C – CH = CH2 CH3 (isopren)*I. Định nghĩa và phân loại:1. Định nghĩa:* Định nghĩa: - Là Hiđrocacbon không no mạch hở.	 - Có 2 liên kết đôi trong phân tử.VD: CH2=C=CH2 ; CH2 = CH – CH = CH2 ; CH2 = C – CH = CH2 CH3 *( n ≥ 3)2. Phân loại:I. Định nghĩa và phân loại:1. Định nghĩa:* Định nghĩa: - Là HĐRCB không no mạch hở.	 - Có 2 liên kết đôi trong phân tử.VD: CH2=C=CH2 ; CH2 = CH – CH = CH2 ; CH2 = C – CH = CH2 CH3* CTTQ: CnH2n-2*Có 3 loại: Propađien Buta – 1,2 – đien Penta – 1,4 – đien 1 2 3 4I. Định nghĩa và phân loại:1. Định nghĩa:2. Phân loại:a. Loại có 2 nối đôi cạnh nhau: CH2 = C = CH2 : CH2 = C = CH – CH3 :b. Loại có 2 nối đôi cách nhau từ 2 nối đơn trở lên: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 :1 2 3 4 5c. Loại có 2 nối đôi cách nhau 1 nối đơn (ankađien liên hợp) *I. Định nghĩa và phân loại:1. Định nghĩa:2. Phân loại:a. Loại có 2 nối đôi cạnh nhau:b. Loại có 2 nối đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên:c. Loại có 2 nối đôi cách nhau 1 nối đơn (ankađien liên hợp): Quan trọng nhất. CH2 = CH – CH = CH2 : CH2 = C – CH = CH2 : CH3 1 2 3 4 1 2 3 4 Buta – 1,3 – đien (butađien) 2–metylbuta – 1,3 – đien (isopren)*II. Tính chất hóa học:*Buta – 1,3 – đien*Ankađien có tính không no*II. Tính chất hóa học:1. Phản ứng cộng:a. Cộng H2 : (xúc tác Ni, t)* Tổng quát: CnH2n – 2 + 2H2 CnH2n + 2 ankađien ankanb. Cộng Br2 :Nit0C CH2 = CH – CH = CH2 + H2 CH CH CH CHHButa – 1,3 – đien	 ButanNit0C 2*222233C2H5OH (xt: MgO, ZnO)Buta–1,3–đienDung dịch Brom mất màuThí nghiệm minh họa : Ankađien tác dụng dung dịch Brom*b. Cộng Br2 : 3CH2 = CH – CH = CH2 + Br2CH2 = CH – CH = CH2 BrCH2 – CH – CH = CH2 (spc)Br Br -80ºC 40ºCCH2──CH──CH──CH2 CH2 –– CH == CH ––CH2 Br Br Br1 2 3 41 2 3 43,4 – đibrombut – 1 – en 4 3 2 11,4 – đibrombut – 2 – en  Ở nhiệt độ cao ưu tiên cộng 1,4 . Ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1,2(Phản ứng nhận biết ankađien)1241214Br Br Br Br - Cộng đồng thời vào 2 liên kết đôi:CH2 = CH – CH = CH2 + 2Br2  CH2Br – CHBr – CHBr – CH2Br1, 2, 3, 4 – tetrabrombutan *c. Cộng hiđro halogenua: (HBr, HCl, H2O )	 ( Tuân theo qui tắc Maccopnhicôp ) 1 2 3 4CH2 = CH – CH = CH2 + HBr – 80ºCộng 1,2 40ºCộng 1,4 4 3 2 1CH3 – CHBr – CH = CH2 3 – brombut – 1 – en 1 2 3 4CH2Br – CH = CH – CH31 – brombut – 2 – en *II. Tính chất hóa học:1. Phản ứng cộng:2. Phản ứng trùng hợp:*HHHHHHtoCPXúc táctoCPXúc tácnTrùng hợp phân tử buta – 1,3 – đien *II. Tính chất hóa học:1. Phản ứng cộng:2. Phản ứng trùng hợp:( CH2 – CH = CH – CH2 )n CH2 = CH – CH = CH2 tº, xt, p n Polibutađien*HHCH3HtoCPXúc táctoCPXúc tácTrùng hợp phân tử isopren nHH*II. Tính chất hóa học:1. Phản ứng cộng:2. Phản ứng trùng hợp: n CH2 = CH – CH = CH2 tº, xt, p ( CH2 – C = CH – CH2 )n PolibitađiennCH2 = C – CH = CH2 tº, xt, p ( CH2 – C = CH – CH2 )n CH3 CH3 isopren poliisopren*II. Tính chất hóa học:1. Phản ứng cộng:2. Phản ứng trùng hợp:3. Phản ứng oxi hóa:a. Oxi hóa hoàn toàn:* PƯ tổng quát: CnH2n - 2 + O2  CO2 + H2O * Nhận xét: số mol CO2 > số mol H2O. b. Oxi hóa không hoàn toàn:n(n – 1)(3n – 1)2*Buta-1,3-đienDung dịch KMnO4C2H5OH (xt: MgO, ZnO)*II. Tính chất hóa học:1. Phản ứng cộng:2. Phản ứng trùng hợp:3. Phản ứng oxi hóa:a. Oxi hóa hoàn toàn:* PƯ tổng quát: CnH2n - 2 + (3n – 1) O2  nCO2 + (n – 1) H2O 2 * Nhận xét: số mol CO2  số mol H2O. b. Oxi hóa không hoàn toàn: Buta–1,3–đien và isopren cũng làm mất màu dd KMnO4.*III. Điều chế:1. Buta – 1, 3 – đien:	 CH3–CH2–CH2–CH3 tº, xt CH2=CH–CH=CH2 + H22. Isopren: CH3–CH–CH2–CH3 tº, xt CH2=C–CH=CH2 + H2 CH3 CH3*IV. Ứng dụng: (SGK)*PƯ CỘNGPƯ OXI HÓAPƯ TRÙNG HỢP- H2 , - Br2 (cộng 1,2 hoặc 1,4)- HX (cộng 1,2 hoặc 1,4), tuân theo qui tắc Maccôpnhicôp. polibutađienPoliisoprenPư oxi hóa hoàn toànPư với dd KMnO4HÓA TÍNH CỦA ANKAĐIEN*BÀI TẬP CỦNG CỐCâu 2: Isopren khi cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 có thể tạo ra bao nhiêu chất sản phẩm có cấu tạo khác nhau?A. 2	 B. 3	 C. 4	 D. 5Câu 3: Các chất nào sau đây đều có thể làm nhạt màu dung dịch Br2?metan, etilen, xiclopropan	 C. etilen, but-1-en, buta-1,3-đienpropan, propen, propađien 	D. etan, etilen, propilen Câu 1: Trong các chất dưới đây, chất nào là ankađien liên hợp?A. CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 C. CH2 = C = CH2B. CH2 = C – C = CH2 	 D. CH2=CH–CH2–CH=CH–CH3 CH3 CH3Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 1 hiđrocacbon thu được 2,24l CO2 và 1,68l hơi H2O (đktc). Hiđrocacbon đó thuộc dãy đồng đẳng nào?A. Ankan B. Xicloankan C. Anken D. Ankađien**